Сделать свой сайт бесплатно

Реклама

Создай свой сайт в 3 клика и начни зарабатывать уже сегодня.

@ADVMAKER@
Группы страниц  Страницы
АЛКИНЫ
01 Ноября 2011

  • Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь C≡C.

    Общая формула алкинов с одной тройной связью СnH2n-2

Простейшие представители:

 

Простейшие алкины

 

Тройную связь C≡C осуществляют 6 общих электронов:

 

Ацетилен

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных р-орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp-гибридным орбиталям:

sp-Атом
Комментарии: 0 Просмотры: Группа: Алкины
Строение тройной связи C≡C
01 Ноября 2011

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp-гибридизованными атомами. 

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π-связей образуется при боковом перекрывании рy-орбиталей, другая – при боковом перекрывании рz-орбиталей. Образование связей на примере молекулы ацетилена H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:

C≡C   σ-связь (перекрывание 2sp-2sp);
          π-связь (2рy-2рy);
          π-связь (2рz-2рz);
С–Н   σ-связь (перекрывание 2sp-АО углерода и 1s-АО водорода).

 

Образование тройной связи

 

π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях:

пи-Связи в ацетилене

 

σ-Cвязи, образуемые sp–гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

 

Модели молекулы ацетилена
Комментарии: 0 Просмотры: Группа: Алкины
Номенклатура алкинов
01 Ноября 2011

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С → этан → этин;   3 атома С → пропан → пропин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

5-метилгексин-2

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

Радикалы алкинов
Комментарии: 0 Просмотры: Группа: Алкины
Изомерия алкинов
01 Ноября 2011

Структурная изомерия

 

  1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

     

    бутин-1 и бутин-2

     

  2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

     

    пентин-1 и 3-метилбутин-1

     

  3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:

     

    бутин-1, бутадиен-1,3 и циклобутен

     

Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом – вдоль линии связи.

Комментарии: 1 Просмотры: Группа: Алкины
Получение алкинов
01 Ноября 2011

Ацетилен является важнейшим исходным продуктом в производстве многих органических веществ и материалов. Его получают в больших количествах, используя ряд промышленных методов.

    1. Пиролиз метана:

       

      Пиролиз метана

      Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.

 

  1. Пиролиз этана или этилена:

     

    Пиролиз этана и этилена

     

  2. Гидролиз карбида кальция:

     

    Гидролиз карбида кальция
    "Получение ацетилена".

     

     

    Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С:

     

    Образование карбида кальция

    Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы:

1) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке)

 

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

 

2) удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами

 

Алкилирование ацетиленидов
Комментарии: 0 Просмотры: Группа: Алкины