Создать сайт
Понравился? Нажмите -
@ADVMAKER@

Изомерия алканов


  • Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами
    .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

Алканы, начиная с этана H3C–СН3, существуют в различных пространственных формах (конформациях), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию.

 

Структурная изомерия алканов

  • Структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. химическим строением молекул.

Причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.Этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.

Например, алкан состава C4H10 может существовать в виде двух структурных изомеров:

 

Изомеры состава С4Н10 (2765 байт)

 

а алкан С5Н12 – в виде трехструктурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:

 

Изомерия С5Н12 (54 696 байт)

 

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваютсявозможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет сростом числа углеродных атомов.

 

 

Число изомеров в ряду алканов (3838 байт)

 

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и,соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при болеенизкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

 

Поворотная изомерия алканов

Характерной особенностью σ-связей является то, что электронная плотность в них распределена симметрично относительно оси, соединяющей ядра связываемых атомов (цилиндрическая или вращательная симметрия). Поэтому вращение атомов вокруг σ-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по σ-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С2Н6, могут принимать разные геометрические формы.

  • Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

 

Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н3С–СН3:

 

Конформации этана

 

Виртуальная модель

При вращении одной группы СН3 относительно другой возникает множество неодинаковых форм молекулы, среди которых выделяют две характерные конформации (А и Б), отличающиеся поворотом на 60°:

 

Конформации

 

Эти поворотные изомеры этана отличаются расстояниями между атомами водорода, соединенными с разными атомами углерода.

В конформации А атомы водорода сближены (заслоняют друг друга), их отталкивание велико, энергия молекулы максимальна. Такая конформация называется "заслоненной", она энергетически невыгодна и молекула переходит в конформацию Б, где расстояния между атомами Н у разных атомов углерода наибольшее и, соответственно, отталкивание минимально. Эта конформация называется "заторможенной", т.к. она энергетически более выгодна и молекула находится в этой форме больше времени.

 

Энергия поворотных изомеров этана

 

С удлинением углеродной цепи число различимых конформаций увеличивается. Так, вращение по центральной связи в н-бутане

н-Бутан


приводит к четырем поворотным изомерам (анимация):

 

Конформации н-бутана

Наиболее устойчивым из них является конформер IV, в котором группы СН3 максимально удалены друг от друга. Зависимость потенциальной энергии н-бутана от угла вращения показана на рисунке.


В случае длинных цепных молекул полимеров обратимое изменение конформаций приводит к качественно новому свойству – гибкости макромолекул (часть VI, раздел 4.1).

 

Оптическая изомерия

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например:

 

3-Метилгексан

 

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

 

Оптические изомеры

 

 

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
Таким образом,

 

  • оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

01.11.2011
Просмотров (19443)


Qikiterast 27.02.2016 в 07:31
Прокат и аренда автомобилей в Бургасе, Болгария! Машины на прокат Аэропорт Бургас! Наш сайт http://www.bulgariarentalcar.com/ru/bulgaria_rent_a_car_in_Bourgas/rentalcar_in_Bourgas.php ....
Qikiterast 11.03.2016 в 18:46
Казино - играть игровые автоматы. Наш сайт: Казино http://10-bests-casino.com/ .
Linetikats 28.03.2016 в 09:26
Все для windows phone http://smart-classic.ru/windows-phone/prilozheniya Игры, программы, темы, приложения на android, windows phone, ios, psp.
Qikiterast 16.04.2016 в 06:24
Запчасти для телевизоров, мониторов, микроволновых печей, стиральных машин, холодильников. Блоки и комплектующие в наличии и на заказ. Поставка по Всей России и СНГ. Ремонт телевизоров, мониторов, ноутбуков, микроволновых печей в Колпино С-Пб. Наш сайт http://mnogozip.ru/ ....
Unvinaimba 27.06.2016 в 06:55
Бесплатные игровые автоматы без регистрации http://10-bests-casino.com/ ...
AlaVew 17.04.2017 в 08:10
Нашла прекрасные сайты. Спешу поделиться с вами.Сама также как вы искала подобные сайты. Читать книги онлайн бесплатно и без регистрации http://www.best-businessman.ru Russian literature is free. online Library http://www.best-businessman.ru читать книги онлайн бесплатно и без регистрации http://kniga-onlain.ru/ простые и вкусные рецепты http://country-food.ru/ уроки фотошоп для начинающих http://photoshop-gid.ru/ библиотке онлайн бесплатно и без регистрации http://onlain-kniga.ru/ вкусные кулианрные репецты разных стран и народов http://life-moscow.com/ библиотека онлайн бесплатно и без регистрации http://family-year.ru/
MatthewFug 19.04.2017 в 08:49
Print
Jim McMahon Jersey 223) I know the offensive side was motivated The Texans (obviously): Losing out on Romo does major damage to a team that would ride as a legitimate Super Bowl contender with a viable quarterback Nike Dan Skuta Jersey 1 overall draft picks Offseason Overhaul (NFC): North | East West | South | Hierarchy Schein: The most underrated QB of all time Debate: Is Romo a Hall of Famer? Prospect focus: Best RB in draft since Peterson Carr: Who is the most pro-ready QB prospect? Rosenthal: Six teams that must ace the draft Debate: Who should trade for Richard Sherman? After a year of honing his personal style James Starks Jersey Brooks: Lynch missing piece for Raiders Brandt: 2008 NFL Draft do-over: Matt Ryan No Jim Brown Jersey New York agreed to terms with versatile lineman John Jerry on a three-year deal however earning Defensive Player of the Year honors for the Super Bowl champion 49ers in 1994 before Jerry Jones lured him to the Cowboys with a staggering $35 million contract in 1995 Adam Vinatieri Jersey has repeatedly pushed himself into the news cycle of late with a series of audacious statements terrible Tim Wright Jersey some teams genuinely believe that he can't play As for Brown corner Nickell Robey-Coleman Britton Colquitt Jersey Paul Hornung Jersey NikJersey Josh Gordon Jersey Graham Glasgow Jersey
Brianral 06.06.2017 в 14:32
http://www.matrimonygroup.com/reset.asp?PittsburghSteelers-David-DeCastro-Salute-To-Service-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?NewEnglandPatriots-Nate-Solder-Salute-To-Service-Jersey http://www.theresialai.net/reset.asp?ArizonaCardinals-Mens-J.-J.-Nelson-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?ArizonaCardinals-Big-&-Tall-Chandler-Jones-Jersey http://www.theresialai.net/reset.asp?PittsburghSteelers-Limited-Maurkice-Pouncey-Jersey http://www.myatltennis.com/reset.asp?MiamiDolphins-Mens-Mike-Pouncey-Jersey http://www.harmuth.org/reset.asp?MiamiDolphins-Laremy-Tunsil-Salute-To-Service-Jersey http://www.home4yoursite.com/reset.asp?ArizonaCardinals-Game-Justin-Bethel-Jersey http://www.brothers.com.br/reset.asp?MiamiDolphins-Nike-Ndamukong-Suh-Jersey http://www.myatltennis.com/reset.asp?MiamiDolphins-Limited-Nat-Moore-Jersey http://www.uaeleaders.com/reset.asp?PittsburghSteelers-Womens-Cobi-Hamilton-Jersey http://www.bizwax.net/reset.asp?NewEnglandPatriots-Mens-Drew-Bledsoe-Jersey http://www.matrimonygroup.com/reset.asp?NewEnglandPatriots-Stephon-Gilmore-Rush-Jersey http://www.kimikiss.net/reset.asp?MiamiDolphins-Andrew-Franks-Salute-To-Service-Jersey http://www.bizwax.com/reset.asp?MiamiDolphins-Nike-Andrew-Franks-Jersey
StephenCal 10.06.2017 в 04:34
Свежая сексуальная девушка дня эротика смотреть онлайн Свежая красивая эротика эротика смотреть бесплатно
TerryStums 30.06.2017 в 23:56
Доступные цены на аренда авто в Ялте. Лояльные условия прокат авто в Феодосии.
Maxeveks 01.11.2017 в 07:48
Лучшие цены на прокат авто в Керчи. Доступные условия аренда авто в Симферополе.
sanatorium.com 07.09.2018 в 19:46
Buy viagra online kasino Free porno kasino Casino online kasino sanatorium.com
inetryconydot 11.09.2018 в 23:41
Tadacip is indicated for the treatment of erectile dysfunction. Under normal circumstances, when a man is sexually stimulated, the penis fills up with blood. When erectile dysfunction occurs, enough blood does not flow to cause an erection. Tadacip relaxes the penile blood vessels when a man is sexually stimulated. This allows blood flow into the penis, resulting in an erection. The erection subsides after sex, just as it is supposed to in normal conditions. Please note that Tadacip is not a hormone or aphrodisiac, it works only when a man is sexually stimulated. ORDER TADACIP ONLINE RIGHT NOW ONLY FOR $1.30 Per pill >>> ENTER HERE! <<< INSTRUCTIONS Always use Tadacip exactly as your doctor has instructed. Take Tadacip by mouth with or without food. For use as needed: Take Tadacip at least 30-45 minutes before sexual activity, as directed by your doctor. For daily use: Take Tadacip regularly at about the same time each day. Check with your doctor before you eat grapefruit or drink grapefruit juice while you are taking Tadacip. For use as needed: If you miss a dose of Tadacip and you still intend to engage in sexual activity, take it as soon as you remember. Continue to take it as directed by your doctor. For daily use: If you miss a dose of Tadacip, take it as soon as possible. If it is almost time for your next dose, skip the missed dose and go back to your regular dosing schedule. Do not take 2 doses at once. BUY TADACIP WITHOUT PRESCRIPTION IN REPUTABLE ONLINE PHARMACY * WE GUARANTEE THAT ONCE YOU HAVE PURCHASED A PRODUCT FROM US YOU WILL GET THAT PRODUCT TADACIP TAGS: NO ONLINE PHARMACY PRESCRIPTION TADACIP TAKE TADACIP IN BIRMINGHAM ONLINE+CHEAP+NON PRESCRIPTION TADACIP TAKE TADACIP IN MIAMI Buy Cheap Phenazopyridine No Prescription Next Day Delivery CANADIAN PHARMACY TADACIP TAKE TADACIP IN GREENSBORO ONLINE ORDERABLE BUY TADACIP TAKE TADACIP IN NORFOLKD BUY CHEAP BEST PRICES!SALE TADACIP TAKE TADACIP IN ROCHESTER Buy Cheap Clarithromycin to US No Prescription BUY PILLS ON-LINE CHEAP BUY TADACIP SALE TADACIP IN AUSTRALIA TAKE TADACIP IN DALLAS TADACIP FOR SALE TADACIP COUPONS CHEAP TADACIP ONLINE ORDER ORIGINAL CHEAPEST TADACIP TAKE TADACIP IN ST.PAUL Buy Cheap Brand Amoxil Without A Prescription ORDER TADACIP CHEAP 100MG TADACIP PURCHASE EXTRA CHEAPEST TADACIP TAKE TADACIP IN WASHINGTON Related Posts: TADACIP 20 REVIEW. BUY TADACIP IN MADISON BUY CHEAP TADACIP IN OKLAHOMA, BUY TADACIP WITHOUT PRESCRIPTION TADACIP ONLINE NO PRESCRIPTION! BUY TADACIP IN NASHVILLEA WOMENS TADACIP. TADACIP OVERNIGHT DELIVERY TO CHICAGO WE THANK YOU FOR VISITING
sanatorium.com 14.09.2018 в 05:43
[img]http://images.nymag.com/news/features/sextube110207_1_560.jpg[/img] Buy viagra online [url=https://sanatorium.com/ru/polsa/polanica-zdruj/kak-vybrat-sanatorij]sialis[/url] Buy viagra online [url=https://sanatorium.com/ru/polsa/polanica-zdruj/vazhnoe-o-lechenii]sialis[/url] Casino online [url=https://sanatorium.com/ru/azerbaidjan/naftalan]sialis[/url] sanatorium.com
Зарегистрированный
Анонимно