![](http://stat001.yep.com/counters/449877.gif?ui=449877&ci=21&dn=exent.fosite.ru&un=exent.fosite.ru&lg=ru&visitorid=-1&stid=7&stdb=0&color1=262D34&color2=E0B888&color3=E0B888&color4=121920&color5=E0B888&turn_on=on&img=0&"+mlp_r+"&)
Изомерия циклоалканов
Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.
Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
б) боковых цепей
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
Пространственная изомерия
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".
В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации.
